唐寅早期绘画，“远攻李唐”、“近交沈周”。早期拜吴门画派创始人沈周为师。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐寅虽师周臣，却有胜蓝之誉。 唐寅兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。 唐寅画得最多也最有成就的是山水画。唐寅足迹遍布名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。他的山水画大多表现雄伟险峻的重山复岭，楼阁溪桥，四时朝暮的江山胜景，有的描写亭榭园林，文人逸士优闲的生活。山水人物画，大幅气势磅礴，小幅清隽潇洒，题材面貌丰富多样。 由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以按照时间来划分他的画风变化进程。 唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院体，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。 唐寅擅长写意花鸟，活泼洒脱、生趣盎然而又富于真实感。传说唐寅所作的《鸦阵图》挂在家中，有一天有数千只乌鸦纵横盘旋在屋顶，恍若酣战，堪称奇绝。 唐寅花鸟画的代表作是《枯槎鸲鹆图》。其构图用折枝法，枯木枝干由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔浓墨画之，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，正引吭高鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现出自然界生命律动的和谐美。秃笔点叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”诗画映发，对象的神态和画家的情趣融为一体，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓花鸟画新境界方面的卓越建树。

　　唐寅的水墨花鸟画基本上是以水墨提炼形象，墨韵明净、生趣盎然。其著名的还有《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再出叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。 唐寅书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，几为画名所掩。其代表作《落花诗册》。唐寅擅画山水、人物、仕女和花鸟，尤以山水、仕女著称。唐寅的山水画，早年师法沈周，传世之作甚少。现存作品有《洞庭黄茅渚图》和《贞寿堂图》以及唐寅21岁作《对竹图》等。中年的山水画，主要宗法周臣，而周臣的山水画师法南宋的李唐和刘松年，因此唐寅的画又可上溯至南宋李唐、刘松年为代表的院体画派。他在老师周臣影响指导下，学到了宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时他又参合了马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家的长处，融会贯通，逐渐形成自己的风格。画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。代表作品有《王鏊出山图》、《沛台实景图》、《行春桥图》、《关山行旅图》等。晚年画风已脱出周臣的风范，自立门户。此时细笔山水居多，作品有《山路松风图》、《春山伴侣图》、《落霞孤鹜图》、《西洲话旧图》、《幽人燕坐图》等。从这些画的风格看，画风构图简洁清朗，用笔多为细劲中锋，犹如游丝描，纤而不弱，力而有韵，具有刚柔相济之美。山石的皴法丰富，多有短砍、长皴、顺笔、逆毫、方折、圆转等笔墨。林木、房舍、溪流等景物，穿插有序，密而不窒，杂而不乱，极富韵律和文人画秀润空灵的美感。墨色淋漓，又富浓淡变化。唐寅的山水画之所以有这样大的艺术成就，一方面是由于他能打破门户之见，无论北方画派、江南画派，还是南宋的院体及元代文人山水画，近及沈周和周臣等名画师，他都认真学习，博采众长，革新创造．最后形成自己的画风。另一方面．最重要的是他对自然山川有着亲身的体察和真实感受，从取之不尽、用之不竭的真山真水中汲取营养，从而对他的山水画创作起着重要的滋养作用。他的作品气魄雄伟壮阔，造型严谨准确，笔墨精湛高深，都超过了同时代的一些画家。唐寅的仕女、人物画，大致没有逾越南宋人物画藩篱．尤其是他的敷施重彩的工笔人物画，那种明眸、皓齿、红颜、粉颊……还是南朱院体画的遗风。他的人物画，大体上分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气象高华，出自南宋院体画。如《王蜀宫妓图》，画家以传统的工笔重彩的手法，以“三白法”染仕女的面部，突出了宫女的浓施艳抹。衣纹用细劲流畅的铁线描，服饰施以浓艳的色彩，显得绮罗绚烂。把宫妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，不愧为唐寅仕女画的优秀之作。另一种是从南宋的院体脱胎而出，笔墨流动爽利．转笔方劲，线条抑扬起伏．代表作品有《秋风纨扇图》以及《李端端图》等，画风由工丽变为简逸高雅。画家把宋代李公麟行云流水描和颜辉的折芦描参合使用，使画面富有韵律感。唐寅的人物画，写实功力较强，形象准确而神韵独具，故《明画录》评他的人物画“在钱舜举下，杜柽（杜堇）居士上”。

　　唐寅的花鸟画，传世作品不多，现存作品有《墨梅图》、《风竹图》和《鸲鹆鸣春图》以及《临水芙蓉图》、《杏花图》等，画风远法宋元水墨画．近师沈周的变革创新，刻意求精。如在《墨梅图》中唐寅用水墨画梅花一枝，意笔写花干，没骨法点梅花，笔法秀逸洒脱，颇具质感。而《鸲鹆呜春图》则用水墨随意点画，较之沈周则更为活泼洒脱，较之林良、吕纪又不像他们那样粗犷豪放，而是自有一番清新活泼之趣。

　　唐寅不仅是一位著名的画家，而且是一位诗人。他创作的诗，据不完全的统计，约有600余首。其诗风婉华丽，通俗流畅，即兴抒怀，以才情取胜。诗文的内容多为揭露社会矛盾，抒发不平之气．具有较强的思想性。唐寅为传统绘画所作的贡献，大致可概括为三点：其一，综合南北二派，弘扬了文入画的传统。我国的传统绘画．到了北宋初期，由于地理条件和风格的不同，始分为南北两大画派。北方画派以李成、关仝、范宽为代表，画风深厚旷远，石体坚凝，风骨奇峭，气势雄伟；而南方画派以董源、巨然为宗师，画风柔和温秀，笔墨潇洒含蓄，水墨湿润华滋，远近感强烈。但又有各自的弱点，比如北方画派．笔锋太露，缺少含蓄，缺少韵致和远近感等；南方画派缺少骨力、庄严和气魄等。唐寅的功绩就在于打破了门户之见，从笔法、气势、笔意和设色上，把南北两派不同的源流，扬长避短，融合在一起，又吸收元画的长处，最后形成结构严谨，风骨奇峭，笔法秀逸，水墨淋漓，意境空灵的独特风格。他的画，既有宋画深厚功力，又有文人画的书卷气，为吴门画派的崛起，为弘扬文入画的传统作出了巨大贡献。其二，诗书画的有机结合。唐寅不仅是一位著名的画家，而且诗文、书法的造诣也很深，在诗书画有机结合方面也作出了新的贡献。其结合方法：一是书风与画风的一致与和谐，书法的意趣与绘画情趣极为相近，因为两者都强调人格与真情的再现。唐寅的书法渊源于赵孟頫和李北海，用笔秀润缜密，刚粟结合，意态端庄潇洒，近似“院体”的山水画风，但又在规整中具清润之姿。二是将书法用笔之法运用于绘画，这在唐寅传世绘画作品中较为明显。此外，诗与四的和谐一致，也是唐寅画的又一特色。比如，唐寅的诗文，豪放不羁，戏语中寓忧思；他的绘画也和诗一样，如纵壬中见深沉，戏笔中寓思想。其三，诗情与画意的紧密结合。唐寅绘画中的题诗和情感，紧扣画的主题和意境，以阐发或充实画面的内涵思想。而作品中的望背兰墨，又通过象征、寓意、拟人化等手法或意境的创造，形象地表达出诗意，这种诗与画的完美结合，也是唐寅画的一大特点。

　　唐寅书画的贡献，还表现在其他方面，比如深化了文人画的题材内容，促进了山水、人物、仕女、花鸟各科的全面发展，加强文人画自我表现意识等，都给后世造成深远影响。