唐寅诗风相当特别,据说他早年曾下苦工钻研过《昭明文选》,因此早年作品工整妍丽,很接近六朝的气息。泄题案以后的诗作,多描写自己的处境,写起来情真意挚,自然流畅,虽然在字句上推敲得不是很精炼,但可以感觉到唐寅信手拈来的才气。
他的诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等。
唐寅诗文真切平易,不拘成法,大量采用口语,意境清新,对人生、社会常常怀着傲岸不平之气。
除诗文外,唐寅也尝作曲,多采用民歌形式,由于多方面深厚的文学艺术修养,经历坎坷,见闻广博,对人生、社会的理解较深,所以作品雅俗共赏,声名远扬。