第一次下狱　　李梦阳出身寒微，兼之他为人强直，入仕不久，当其监税三关时，就第一次触犯权贵而下狱。据李梦阳《下吏》诗自注：“弘治辛酉年，坐榆河驿仓粮。”崔铣《空同李君墓志铭》中说：“常监三关，招商，用法严，格势人之求，被构下狱，寻得释。”徐缙《空同李公墓表》也记载：“公初税三关也，立法严整，请谒不行。勋珰诬之，逮狱，寻释。”综合以上材料，可知梦阳在监税三关时，因用法严整，与权豪势要相抵触，因而被诬告，以榆河（在今北京附近，离居庸关不远）驿仓粮事下狱，但很快就得以释放。这是弘治十四年（1501）的事，梦阳时年正当“而立”，却经历了宦海浮沉的第一道波澜。

第二次下狱　　弘治十八年（1505），李梦阳上书孝宗皇帝，劾寿宁侯，结果又导致了他第二次下狱。此事全过程，李梦阳在《上孝宗皇帝书稿》所附之《秘录》中述之甚详：“于是密撰此奏，盖体统利害事。草具，袖而过边博士（贡）。会王主事守仁来，王遽目予袖而曰：‘有物乎？必谏草耳。’予为此，即妻子未之知，不知王何从而疑之也。乃出其草示二子，王曰：‘疏入，必重祸。’……及疏入，不报也，以为竟不报也。一日，忽有旨拿梦阳，送诏狱，乃于是知张氏有本辩矣。张氏论我斩罪十，然大意主讪母后，谓疏末张氏斥后也。……奉圣旨：‘李梦阳妄言大臣，姑从轻，罚俸三个月。’此十八年四月十六日也。”